«Баргамот и Гараська»- рассказ, написанный Андреевым весной 1898 года по просьбе редакции «Курьера» специально для пасхального номера газеты, был первым шагом молодого помощника присяжного поверенного к литературной славе. Рассказ заметил Горький, и его вмешательство в судьбу начинающего беллетриста оказалось решающим. 14 апреля 1899 года он просит Андреева «немедленно» выслать «хороший рассказ» В. С. Миролюбову, редактору и издателю «Журнала для всех», и уже в сентябре в этом популярном петербургском журнале появляется «Петька на даче». Еще раньше в «Нижегородском листке» печатается «Памятник»; завязываются отношения Андреева с журналом «Жизнь»- его произведения попадают в самый широкий, демократический круг российского чтения.
В 1900 году Андреев в последний раз выступает в качестве защитника и, несмотря на успех и советы всерьез заняться адвокатской практикой, делает окончательный выбор в пользу литературы. По рекомендации того же Горького Л. Андреев становится участником знаменитых литературных «Сред», знакомится с Буниным, Вересаевым, Телешовым, Чириковым, Куприным и другими писателями-реалистами, собиравшимися для чтения и обсуждения только что написанных произведений. Творческое общение, дружеская и в то же время строгая критика, да и просто теплота и понимание, — все это было крайне необходимо Андрееву.
В 1901 году издательство «Знание» напечатало первый сборник его рассказов. Победа пришла сразу: только с сентября 1901-го по октябрь 1902 года сборник переиздавался четырежды; за это время он принес автору шеститысячный гонорар, громкую славу и — главное — безоговорочно высокую оценку критики. Среди многочисленных откликов в прессе особо выделялась хвалебная статья Н. К. Михайловского, общепризнанный авторитет которого служил для читателей гарантией писательского таланта и профессионализма. Основа литературной карьеры была заложена.
Итак, о чем же писал тогда Андреев? — О том немногом, что показала ему жизнь в Орле, Петербурге и Москве, о людях и событиях, объективно не поднимающихся выше и не опускающихся ниже усредненной рутины и скучной повседневности. И во всем этом надо было увидеть что-то скрытое от других глаз, сказать о привычном особенными, «странными» словами, чтобы заставить читателя заговорить о себе — в ответ.
Сюжеты Андреев почти не выдумывал — он просто умел их выделить из происходящего вокруг. Растаявший ангелочек, чиновник по прозвищу Сусли-Мысли у своего окна, ницшеанец Сергей Петрович, загадочное самоубийство дочери священника («Молчание»), купец Кошеверов и дьякон Сперанский («Жили-были»), — все это было «на самом деле». Но мог ли говорить в действительности подсмотренный Андреевым «маленький человек» о том, «какая это странная и ужасная вещь жизнь, в которой так много всего неожиданного и непонятного»? Едва ли, например, герою рассказа «У окна», оберегавшему свой убогий душевный покой даже от книг, могло прийти в голову самоуничижительно-ницшеанское: «Писк один несется от растоптанных, да никто и слышать его не желает. Туда им и дорога!» Однако именно такого рода «тяжелая, мучительная работа» («Ангелочек») происходила в головах самых заурядных людей под испытующим взглядом Л. Андреева. Смутное сознание царящей в мире несправедливости закрадывалось и в детскую душу («Алеша-дурачок»), вызывая в воображении кошмарные образы — «проявления одной загадочной и безумно-злой силы, желающей погубить человека» («Валя»).
Были среди ранних рассказов и такие, в которых Андреев-фельетонист, Андреев-репортер предстает начинающим, но добросовестным учеником «натуральной школы», преемником традиций гоголевской «Шинели» и «Очерков бурсы» Помяловского («Молодежь», «Памятник»). Писатель и позднее будет возвращаться к своим гимназическим и студенческим впечатлениям («Дни нашей жизни», «Gaudeamus», «Младость»), что поклонникам «заклятого таланта» покажется изменой истинно «андреевскому». Но дело не в изменах и не в пресловутой «противоречивости»: традиционализм вовсе не отвергался «властителем дум» нового поколения, он присутствовал в художественном сознании Андреева как один из его необходимых, фундаментальных слоев. Произведения, подобные «Дням нашей жизни», давались ему легко («работа как отдых»), но в их необходимости, в общечеловеческой, нравственной значимости привычных бытовых коллизий писатель не сомневался. Впрочем, читатели нашли уже в первом его сборнике те самые «кошмары жизни», которые хотя и зарождались в среде Башмачкиных, но проникали в каждую душу, не признавая социальных перегородок. Страх за судьбу маленького человека, жалость к нему перерастали в страх за себя: уродливое общественное устройство лишь скрывало истинную первопричину зла. Оно, по Андрееву, в самой природе, наделившей несчастнейшее свое создание разумом — но достаточным только для того, чтобы осознать свою конечность, свою беззащитность и ненужность. Многие критики впоследствии писали, что «маленькое темное облако на светлом будущем г. Андреева как художника», которое, по наблюдению Н. К. Михайловского, представлял собой рассказ «Ложь», превратилось потом в огромную ужасную тучу. Но противопоставлять «Ложь» другим рассказам первого сборника едва ли правомерно; просто то, что было тонко и умело сказано живыми образами Кошеверова и Сперанского («Жили-были»), Масленникова («Большой шлем»), Веры («Молчание»), — в нем прорвалось безудержной авторской риторикой.
Второе издание рассказов (1902), дополненное, в частности, «Стеной», «Набатом», «Бездной» и «Смехом», подтвердило, что настоящий Андреев уже сформировался. «Стену», плохо понятую читателями, автор растолковал сам. «Стена — это все то, что стоит на пути к новой, совершенной и счастливой жизни. Это, как у нас в России и почти везде на Западе, политический и социальный гнет; это несовершенство человеческой природы с ее болезнями, животными инстинктами, злобою, жадностью и пр.; это вопросы о цели и смысле бытия, о Боге, о жизни и смерти — „проклятые вопросы“».